萨巴斯丁(莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰)和凯瑟琳(莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰)本来是两个家庭的孩子,因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏,如果萨巴斯丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳所有;如果他赢了,凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是,萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮(瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩,但是对于安妮,却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称,要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动,萨巴斯丁当然全力以赴,然而让他意外的是,游戏变得越来越复杂,超出了他的预计。