仕事の依頼でテレ東を訪れた五郎（松重豊）。依頼主である年末特番のプロデューサー・永野翔太（豊本明長）から無茶な番組出演を依頼をされる。荷が重すぎると固辞する五郎。プレッシャーに耐え切れず、脱出した五郎は、毎年のお決まり事になりつつある年末の無茶ぶりに疲れ果て、“今年こそは絶対に休む”と意思を固めて「さらば！東京」の捨て台詞とともに逃避行することに。携帯もパソコンも全て東京に残し、デジタルデトックスの沖縄休暇旅。まずは腹ごしらえと恒例のお店探しへ! 腹を満たした後は、沖縄らしい休暇を楽しむために観光案内所を訪れるが、ピンとくるアクティビティがなく、「俺って典型的な昭和の仕事人間なんだな」と虚しさに浸ってると、男性とぶつかりそうになる。避けた男性は体勢を崩し海に落ちてしまい、救急車で運ばれる大惨事に。その男性は沖縄民謡のグループ「てーげーず」のマネージャー兼ドライバーの島袋三郎（川平慈英）だった。責任を感じた五郎は楽団のリーダーである玉城玲奈（国仲涼子）のお願いでドライバーを引き受けるが...。